Rabu, 28 November 2012


ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

I.            Tujuan Percobaan

1.       Mengetahui senyawa yang termasuk asam karboksilat dan ester.
2.       Mengetahui reaksi pada identifikasi asam karboksilat dan ester.

II.            Dasar Percobaan
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).
Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997).
      
Penamaan senyawa
Penamaan senyawa-senyawa asam karboksilat juga ada dua cara yaitu :

1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di
     depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada
     asam Alkanoat.

     2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.
            Contoh:
Tabel PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT
Rumus Struktur
Nama IUPAC
Nama Trivial
Sumber
HCOOH
CH3COOH
C2H5COOH
CH3(CH2)COOH
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH
Asam Metanoat
Asam Etanoat
Asam Propanoat
Asam Butanoat
Asam Rentanoat
Asam Heksanoat
Asam Format
Asam Asetat
Asam Propionat
Asam Butirat
Asam Valerat
Asam Kaproat
Semut (Formica)
Cuka (Asetum)
Susu (Protospion)
Mentega (Butyrum)
Akar Valerian (Valere)
Domba (Caper)


            Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabang aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut :

1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung
      gugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di atas.
2)  Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama
     dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.
     Contoh :
CH3–CH2–CH (CH3)–COOH Asam 2, metil Butanoa.

Sifat – Sifat Asam Karboksilat

          Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai
sifat-sifat sebagai berikut :
1)      a)  Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan        
           larut sempurna dalam air
      b)  Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit   
           larut dalam air
      c)  Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang  
           sukat larut dalam air.
2)   Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang  
       memiliki jumlah atom C yang sama.

3)  Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai
      karbonnya semakin lemah sifat asamnya.
      Contoh :
      HCOOH                                         Ka = 1,0 . 10–4
      CH3COOH                                      Ka = 1,8 . 10–5
      CH3CH2COOH                              Ka = 1,3 . 10–5

4)      Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini  disebut reaksi penetralan.
  CH3COOH + NaOH -------------> CH3COONa + H2O
AsamEtanoatNatrium  Etanoat


      5)   Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester.    
             Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi.
a)      CH3COOH + CH3–OH ------------------> CH3COOHCH3 + H2O
Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat


b)         CH3CH2COOH + CH3CH2–OH -------------> CH3CH2COOCH3 + H2O
      Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat

Reaksi Asam Karboksilat
Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:

a.                   Reaksi penetralan
Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.
Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).
Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka = 1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

b.                  Reaksi Pengesteran
            Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester.Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran). Ester adalah esens yang berbau buah yang didapat dari proses kimia(reaksi alkohol dengan asam karboksilat, dengan katalis asam sulfat). seperti etil asetat ( rasa pisang), amil asetat ( jeruk ), etil butirat ( strawberry ).

            Dalam kimiaester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.

III.            Alat dan Bahan

A.      Alat :
·         Tabung Reaksi
·         Cawan Petri
·         Gelas Beker
·         Penanggas Air
·         Timbangan Analitik
·         Batang Pengaduk
·         Pipet Tetes

B.      Bahan :
Ø  Aquades
Ø  Asam Salisilat ( CHO ) 0.5 gram
Ø  Asam Asetat ( CHCOOH )
Ø  Asam Sulfat ( HSO )
Ø  Hcl 3 M
Ø  NaOH 3 M
Ø  Etanol
Ø  Butanol

IV.            Cara Kerja

A.     Asam Karboksilat










B.     Esterifikasi

1.      Butanol







2.      Etanol
















V.            Hasil Pengamatan

A.      Asam Karboksilat

Campuran
Hasil Pengamatan
0.5 g asam salisilat + 5 ml air
Terbentuknya kristal putih
0.5 g asam salisilat + 5 ml air
(dipanaskan)
Kristal putih tidak larut
0.5 g asam salisilat + 5 ml air
(didinginkan)
Kristal putih tidak larut
0.5 g asam salisilat + 5 ml air + 107 tetes NaOH 2M
Kristal putih larut
0.5 g asam salisilat + 5 ml air + 60 tetes NaOH 2M + 30 tetes HCl 2M
Kristal putih terbentuk kembali























B.      Esterifikasi

Direaksikan
Hasil Reaksi
3 ml etanol + 1 ml asam asetat + 15 tetes H2SO4  (dipanaskan)
Tidak berwarna, berbau khas seperti bau balon tiup.
3 ml butanol + 1 ml asam asetat + 15 tetes H2SO4  (dipanaskan)
Berwarna, berbau khas seperti bau balon tiup.




VI.            Pembahasan
Percobaan yang pertama adalah identifikasi asam karboksilat yaitu asam salisilat (C6H7O3).
a.    C6H7O3+ H2O   ---------> tidak larut
asam salisilat merupakan asam karboksilat suku tinggi (C > 5) yang tidak dapat larut dalam air.
b.    Reaksi dengan basa kuat (NaOH)
asam karboksilat yang bereaksi dengan basa kuat membentuk garam yang dapat larut. (reaksi saponifikasi)
(maintenance)
c.    Pembentukan kembali asam karboksilat
HCl berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi. Disamping itu penambahan HCl juga untuk memberikan suasana asam, karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat.
(maintenance)
Percobaan yang kedua adalah esterfikasi
a.       Membuat etil asetat
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma pisang(perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat.
CH3CH2OH   +    CH3COOH     →     CH3COOCH2CH3    +     H2O
Sifat Fisik dan Kimia :
·         Berbau khas seperti buah pisang (tidak beracun)
·         Tidak berwarna
·         Mudah menguap
·         BM : 88,12 g/mol
·         Densitas : 0,89 g/cm3
·         Titik didih : 77,10C
b.      Membuat butil asetat
Asetat butil umumnya diproduksi oleh esterifikasi Fischer dari isomer butanol dan asam asetat dengan adanya katalis asam sulfat.
C4H9OH   +    CH3COOH     →     CH3COOC4H9    +     H2O
Sifat Fisik dan Kimia :
·         Berbau khas seperti balon tiup
·         berwarna
·         Mudah terbakar
·         BM : 116,16 g/mol
·         Densitas : 0,88 g/cm3

VII.            Kesimpulan
1.      Asam salisilat merupakan asam karboksilat yang tidak larut dalam air
2.      Ester dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis
3.      Ester memiliki aroma yang khas

VIII.            Daftar Pustaka
Ø  Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.
Ø  Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta

IX.            Lampiran
1.    Tuliskan persamaan reaksi dari percobaan diatas!
Reaksi asam karboksilat :





Reaksi esterifikasi :
Membuat asetil asetat
CH3CH2OH   +    CH3COOH     →     CH3COOCH2CH3    +     H2O
Membuat butil asetat
C4H9OH   +    CH3COOH     →     CH3COOC4H9    +     H2O
2.    Mengapa HCl pekat dan NaOH pekat tidak dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi esterifikasi!
Karena HCl dan NaOH tidak dapat mendonorkan 2 proton pada saat mekanisme esterifikasi yaitu proses protonasi.

Tidak ada komentar:

Poskan Komentar