ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

I.            Tujuan Percobaan

1.       Mengetahui senyawa yang termasuk asam karboksilat dan ester.

2.       Mengetahui reaksi pada identifikasi asam karboksilat dan ester.

II.            Dasar Percobaan

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

Asam asetat (CH₃COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997).

      

Penamaan senyawa

Penamaan senyawa-senyawa asam karboksilat juga ada dua cara yaitu :

1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di

     depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada

     asam Alkanoat.

     2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.

            Contoh:

Tabel PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT

Rumus Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial	Sumber
HCOOH CH3COOH C2H5COOH CH3(CH2)COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH	Asam Metanoat Asam Etanoat Asam Propanoat Asam Butanoat Asam Rentanoat Asam Heksanoat	Asam Format Asam Asetat Asam Propionat Asam Butirat Asam Valerat Asam Kaproat	Semut (Formica) Cuka (Asetum) Susu (Protospion) Mentega (Butyrum) Akar Valerian (Valere) Domba (Caper)

            Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabang aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut :

1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung

      gugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di atas.

2)  Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama

     dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.

     Contoh :

CH3–CH2–CH (CH3)–COOH Asam 2, metil Butanoa.

Sifat – Sifat Asam Karboksilat

          Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai

sifat-sifat sebagai berikut :

1)      a)  Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan        

           larut sempurna dalam air

      b)  Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit   

           larut dalam air

      c)  Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang  

           sukat larut dalam air.

2)   Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang  

       memiliki jumlah atom C yang sama.

3)  Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai

      karbonnya semakin lemah sifat asamnya.

      Contoh :

      HCOOH                                         Ka = 1,0 . 10^–4

      CH₃COOH                                      Ka = 1,8 . 10^–5

      CH₃CH2COOH                              Ka = 1,3 . 10^–5

4)      Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini  disebut reaksi penetralan.

  CH₃COOH + NaOH -------------> CH₃COONa + H₂O

AsamEtanoatNatrium  Etanoat

      5)   Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester.    

             Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi.

a)      CH₃COOH + CH₃–OH ------------------> CH₃COOHCH₃ + H₂O

Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat

b)         CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂–OH -------------> CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O

      Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat

Reaksi Asam Karboksilat

Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:

a.                   Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC₁₇H₃₅COO) dan kalium stearat (KC₁₇H₃₅COO).

Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka = 1,8x10^-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

b.                  Reaksi Pengesteran

            Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester.Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran). Ester adalah esens yang berbau buah yang didapat dari proses kimia(reaksi alkohol dengan asam karboksilat, dengan katalis asam sulfat). seperti etil asetat ( rasa pisang), amil asetat ( jeruk ), etil butirat ( strawberry ).

            Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.

III.            Alat dan Bahan

A.      Alat :

·         Tabung Reaksi

·         Cawan Petri

·         Gelas Beker

·         Penanggas Air

·         Timbangan Analitik

·         Batang Pengaduk

·         Pipet Tetes

B.      Bahan :

Ø  Aquades

Ø  Asam Salisilat ( C₇H₆O₃ ) 0.5 gram

Ø  Asam Asetat ( CH₃COOH )

Ø  Asam Sulfat ( H₂SO₄ )

Ø  Hcl 3 M

Ø  NaOH 3 M

Ø  Etanol

Ø  Butanol

IV.            Cara Kerja

A.     Asam Karboksilat

B.     Esterifikasi

1.      Butanol

2.      Etanol

V.            Hasil Pengamatan

A.      Asam Karboksilat

Campuran	Hasil Pengamatan
0.5 g asam salisilat + 5 ml air	Terbentuknya kristal putih
0.5 g asam salisilat + 5 ml air (dipanaskan)	Kristal putih tidak larut
0.5 g asam salisilat + 5 ml air (didinginkan)	Kristal putih tidak larut
0.5 g asam salisilat + 5 ml air + 107 tetes NaOH 2M	Kristal putih larut
0.5 g asam salisilat + 5 ml air + 60 tetes NaOH 2M + 30 tetes HCl 2M	Kristal putih terbentuk kembali

B.      Esterifikasi

Direaksikan	Hasil Reaksi
3 ml etanol + 1 ml asam asetat + 15 tetes H2SO4  (dipanaskan)	Tidak berwarna, berbau khas seperti bau balon tiup.
3 ml butanol + 1 ml asam asetat + 15 tetes H2SO4  (dipanaskan)	Berwarna, berbau khas seperti bau balon tiup.

VI.            Pembahasan

Percobaan yang pertama adalah identifikasi asam karboksilat yaitu asam salisilat (C₆H₇O₃).

a.    C₆H₇O₃+ H₂O   ---------> tidak larut

asam salisilat merupakan asam karboksilat suku tinggi (C > 5) yang tidak dapat larut dalam air.

b.    Reaksi dengan basa kuat (NaOH)

asam karboksilat yang bereaksi dengan basa kuat membentuk garam yang dapat larut. (reaksi saponifikasi)

(maintenance)

c.    Pembentukan kembali asam karboksilat

HCl berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi. Disamping itu penambahan HCl juga untuk memberikan suasana asam, karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat.

(maintenance)

Percobaan yang kedua adalah esterfikasi

a.       Membuat etil asetat

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma pisang(perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat.

CH₃CH₂OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOCH₂CH₃    +     H₂O

Sifat Fisik dan Kimia :

·         Berbau khas seperti buah pisang (tidak beracun)

·         Tidak berwarna

·         Mudah menguap

·         BM : 88,12 g/mol

·         Densitas : 0,89 g/cm³

·         Titik didih : 77,1⁰C

b.      Membuat butil asetat

Asetat butil umumnya diproduksi oleh esterifikasi Fischer dari isomer butanol dan asam asetat dengan adanya katalis asam sulfat.

C₄H₉OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOC₄H₉    +     H₂O

Sifat Fisik dan Kimia :

·         Berbau khas seperti balon tiup

·         berwarna

·         Mudah terbakar

·         BM : 116,16 g/mol

·         Densitas : 0,88 g/cm³

VII.            Kesimpulan

1.      Asam salisilat merupakan asam karboksilat yang tidak larut dalam air

2.      Ester dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis

3.      Ester memiliki aroma yang khas

VIII.            Daftar Pustaka

Ø  Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

Ø  Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta

Ø  http://www.chem-is-try.org 

Ø  http://www.scribd.com/doc

Ø  www.chemguide.co.uk

IX.            Lampiran

1.    Tuliskan persamaan reaksi dari percobaan diatas!

Reaksi asam karboksilat :

Reaksi esterifikasi :

Membuat asetil asetat

CH₃CH₂OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOCH₂CH₃    +     H₂O

Membuat butil asetat

C₄H₉OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOC₄H₉    +     H₂O

2.    Mengapa HCl pekat dan NaOH pekat tidak dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi esterifikasi!

Karena HCl dan NaOH tidak dapat mendonorkan 2 proton pada saat mekanisme esterifikasi yaitu proses protonasi.