IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

Senin, 15 Oktober 2012

I.                   Tujuan

1. Mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton.

2. Mengetahui identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehida dan keton.

II.                Dasar Teori

Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C = O). Rumus umum struktur aldehid dan keton seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah alkyl atau aril

               O                                 O

               ║                                 ║

           R-C-H                         R-C-R

      suatu aldehid                suatu keton

(Fessenden dan Fessenden, 1990).

Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas yang membedakannya. Umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, transinamaldehida adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer–enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden dan Fessenden, 1997).

Sifat fisis dari aldehid dan keton, gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon Sp² yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan pi. Ikatan–ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120^oC di sekitar karbon Sp². Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak di atas dan di bawah bidang ikatan-ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Semua sifat-sifat struktural ini kedataran, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil (Fessenden dan Fessenden, 1990).

Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul, karena tidak ada gugus hidroksil dan dengan demikian titik didihnya menjadi lebih rendah dari alkohol padanannya. Tetapi aldehid dan keton tarik menarik melalui interaksi antara polar-polar, sehingga titik didihnya menjadi lebih tinggi dibanding alkana padanannya (Wilbraham, 1992).

Ciri polar gugus karbonil memberikan petunjuk untuk mengerti sifat kimia senyawa karbonil. Atom karbon gugus karbonil adalah ujung positif dipol dan atom oksigen adalah ujung negatif. Nukleofil mengadisi pada atom karbon karbonil, dan elektrofil mengadisi pada atom oksigen karbonil (Pine, 1988).

Formaldehida, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40 % dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan. Formaldehida juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari formaldehida, yang disebut para formaldehida, juga digunakan sebagai antiseptic dan insektisida (Petrucci, 1999).

Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air yang polar. Anggota deret yang rendah, yaitu formaldehida, asetaldehida dan aseton yang bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan. Aldehida bersifat netral, suku-suku dengan 4 karbon tak larut dalam HO berbau tajam dan enak, tetapi yang mengandung 8-12 karbon dalam larutan encer baunya seperti bunga dan di dalam industri wangi-wangian (Riawan, 1989).

Aldehid dan keton bersifat netral. Siku-siku yang rendah larut dalam air dan pelarut organik. Siku yang lebih dari 4c akan tidak larut dalam air. Aldehid-aldehid yang rendah seperti formaldehida dan asetaldehida berbau tidak sedap dan menyengat. Sedangkan aldehid yang berantai panjang dalam larutan encer baunya seperti bunga (Riawan, 1989).

III.             Alat dan Bahan

A.    Iodoform

1.      Alat

-          Gelas Beaer

-          Kertas saring

-          Corong

-          Timbangan analitik

2.      Bahan

-          KI

-          NaOCl 5%

-          Aseton

-          Alkohol

B.     Tes Benedict

1.      Alat

-          Tabung reaksi

-          Pipet tetes

-          Beaker glass

-          Penanggas air

2.      Bahan

-          Formaldehid

-          Aseton

-          Benzaldehid

-          Pereaksi Benedict

-          Batu es

IV.             Prosedur Kerja

A.    Iodoform

1.      Dilarutkan 6 g KI dalam 100 ml air didalam gelas beaker, kemudian ditambahkan 2 ml aseton.

2.      Ditambahkan pelan-pelan, sambil diaduk NaOCl 5% sampai terbentuk endapan iodoform.

3.      Didiamkan campuran selama 10 menit, kemudian disaring. Kristal yang diperoleh dicuci 2-3 kali.

4.      Dilakukan rekristalisasi dengan cra sbb :

Ditempatkan kristal didalam beaker dan ditambahkan sedikit demi sedikit alkohol sambil di panaskan sampai iodoform larut. Disaring larutan yang masih panas kedalam gelas beaker dan didinginkan. Kristal yang terbentuk disaring dan dikeringkan. Ditimbang berat kristal yang dihasilkan.

B.     Tes Benedict

1.      Ditempatkan masing-masing 10 tetes formaldehida, benzaldehida, dan aseton ke dalam 3 tabung reaksi yang bersih dan kering.

2.      Ditambahkan 2 ml (40 tetes) pereaksi benedict ke dalam setiap tabung reaksi.

3.      Dikocok setiap tabung reaksi dan kemudian dipanaskan tabung reaksi ( di atas 90^oC) didalam beaker yang berisi air selama 10 menit.

4.      Didinginkan tabung reaksi dan diamati yang terjadi.

V.                Hasil Pengamatan

A.    Iodoform

No.	Langkah Kerja	Hasil Pengamatan
1. 2. 3. 4.	Dicampurkan dan diaduk 6 gram KI + 100 ml air + 2 ml aseton + NaOCl 5% Didiamkan 10 menit Disaring kristal kemudian dicuci 2-3 kali dengan aquades Berat kristal yang didapatkan	Warna larutan kuning susu Terdapat 2 lapisan di atas bening dibawah endapan kuning. Warna kristal kuning 0,23 gram

B.     Uji Benedict

No.	Langkah Kerja	Hasil Pengamatan
1. 2. 3.	10 tetes Formaldehida + 2 ml Benedict 10 tetes Aseton+ 2 ml Benedict 10 tetes Benzaldehida + 2 ml Benedict	Larutan Biru, endapan putih kemerahan Larutan terpisah menjadi 2, pembatas putih kabut Larutan terpisah menjadi 2, pembatas bening

VI.             Pembahasan

Iodoform merupakan salah satu halofrom yang berbentuk kristal bewarna kuning, dan sedikit larut dalam air. Secara umum haloform dibuat dari suatu senyawa metil keton/ metil aldehida atau dari senyawa yang bila teroksidasi menghasilkan senyawa tersebut. Pada pencampuran KI, aseton dan NaOCl terbentuk metil keton/ metil aldehida.

Reaksi iodoform yaitu suatu reaksi yang spesifik terhadap senyawayang mengandung gugus metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi dalam suasana basa sampai terbentuk Iodoform (CHI3) padat berwarna kuning.Gugus metil keton yang dipakai dalam percobaan ini adalah aseton,yang akan direaksikan dengan iodium suasana basa menghasilkan Iodoform. Dan selanjutnya dilakukan proses rekristalisasi. Penambahan NaOCl harus tepat karena jika terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa dan akibatnya kristal yang terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak atau berlebih iodoform dapat larut dalam NaOCl.

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana dalam keadaan panas larut dalam suatu pelarut tertentu, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu kamar, zat atau kristalnya akan terjadi. Cara rekristalisasi dengan memanaskan pelarut tertentu yang sesuai (dalam hal ini alkohol panas). Alkohol ± 50 ml dipanaskan di atas hot plate. Dimasukkan kristal iodoform yang sudah disaring tersebutke dalam erlenmeyer, yang kemudian dilarutkan ke dalam alkohol panas.

Alkohol panas tersebut dimasukkan ke dalam beaker lain yang sudah berisi kristal iodoform, penambahannya dilakukan sedikit demi sedikitsampai kristal iodoformnya tepat larut. Jika alkohol ditambahkan berlebih maka kristal iodoform yang larut saat panas nantinya akan sulit mengendap atau mengkristal kembali.Setelah itu dinginkan, lalu menambahkan air dan segera disaringdengan corong. Hasil kristalnya yang terbentuk dikeringkan, setelah kering hasilnya ditimbang. Diperoleh berat kristal iodoform sebesar 0,23 gram.

Pada uji benedict ini bertujuan untuk mengetahui reaksi pada aldehid dan keton dengan direaksikan dengan benedict. Larutan yang akan di uji dengan benedict adalah formaldehid, aseton dan benzaldehida.

Langkah pertama  yang dilakukan adalah menyiapkan 3 buah tabung reaksi masing-masing diisi 5 ml benedict berwarna biru, kemudian pada masing-masing tabung ditambahkan formaldehida, aseton dan benzaldehida. Kemudian ditempatkan dalam penangas air yang bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi. Hasil yang diperoleh adalah formaldehid bereaksi dengan benedict dengan bercampurnya larutan tersebut dan terbentuk endapan putih kabut, pada benzaldehid pun terjadi hal yang sama tetapi masih sedikit kurang bercampurnya antara benedict dengan benzaldehid, sedangkan pada aseton tidak terjadi perubahan/ reaksi hal ini dikarenakan Reagen benedict mengandung ion Cu²⁺ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens.

Pengujian reaksi formaldehid, aseton dan benzaldehid dengan reagen benedict, reagen benedict mengandung ion Cu²⁺ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton.

Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air yang polar. Anggota deret yang rendah, yaitu formaldehida, asetaldehida dan aseton yang bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan. Aldehida bersifat netral, suku-suku dengan 4 karbon tak larut dalam HO berbau tajam dan enak, tetapi yang mengandung 8-12 karbon dalam larutan encer baunya seperti bunga dan di dalam industri wangi-wangian.

VII.          Kesimpulan 

                                                  

        - Formaldehid (aldehida) bereaksi dengan reagen Benedict membentuk endapan merah bata Cu2O.

      - Aseton dan benzaldehida (keton) tidak bereaksi dengan benedict.

        - Berat kristal iodoform yang diperoleh sebesar 0,23 gram.

VIII.       Daftar Pustaka

Fesenden, J Ralp, dan Joan s. Fessenden. 2006. Kimia Organik Jilid1.

                 Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Penerbit Erlangga.

Siti Nurbayti, M.Si.2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jakarta:UIN Jakarta

Petrucci,R. H, 1999, Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Erlangga, Jakarta.

Pine, Stanley. H, 1988, Kimia Organik I, Penerbit ITB, Bandung.

Riawan, S, 1989, Kimia Organik, Bina Rupa Aksara, Jakarta.

Wilbraham, A. C. dan Michael S, Matta, 1992, Pengantar Kimia Organik danHayati, ITB, Bandung.

Lampiran

·         Pertanyaan

1.            Sebutkan fungsi aseton dan NaOCl dalam kristalisasi iodoform ?

Fungsi aseton :

·         Untuk menghasilkan kristal iodoform.

·         Sebagai gugus metil yang dapat menghasilkan kristal iodoform.

Fungsi NaOCl :

·         Sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform.

·         Sebagai oksidator, yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaOI ,kemudian akan terurai menjadi NaI dan Onasen yang memiliki sifat sebagai oksidator yang mengubah asetan menjadi triiodoaseton.

·         Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil yang segeramembentuk CHI3 (iodoform).

2.      Sebutkan komponen dari reagent benedict ?

·         Natrium sitrat.

·         Natrium karbonat.

·         Kupri sulfat.

·         Air suling.

3.      Jelaskan cara lain untuk melakukan identifikasi terhadap senyawa aldehida dan dan keton ?

1.       Uji Tollens

Mencuci  satu tabung reaksi dengan sabun dan sikat, dan cuci dengan air suling. Memasukkan 2ml larutan 5% perak nitrat kemudian menambahkan 2 tetes larutan 5% natrium hidroksida dan campur dengan baik. Kemudian menambahkan tetes demi tetes sambil dikocok larutan 2% amonium hidroksida hanya secukupnya untuk melarutkan endapan.

Menyiapkan empat tabung reaksi  yang berisi reagen tollens. Kemudiam menguji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin 2 tetes ke satu tabung 1 senyawa. Kemudian dikocok beberapa menit. Jika tidak bereaksi dipanaskan (35-50)^oC selama 5 menit. Selanjutnya melakukan pengamatan.

2. Uji Fehling dan Benedict

Menyiapka 4 tabung reaksi kemudian masing-masing ditambahkan 5 mL reagen benedict atau 5 ml reagen Fehling yang baru dibuat . masing-masing tabung reaksi menambahkan beberapa tetes bahan yaitu formaldehid, n-heptaldehid, aseton dan sikloheksanon. Kemudian 4 tabung dimasukkan kedalam air mendidih kemudian mengamati periubahannya setelah 10-15 menit.

3. Adisi bisulfit

Memasukkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit ke dalam erlenmeyer 50 mL  dan mendinginkan larutan didalam air es. Kemudian menambahkan 2,5 mL aseton tetes demi setetes sambil dikocok.  Setelah 5 menit menambahkan 10 ml etanol untuk memulai penghabluran. Kemudian disaring kemudian di tetesi HCl dan diamati apa yang terjadi.

4.       Pengujian dengan Fenilhidrasin

Memasukkan 5 ml fenil hidrasil kedalam 2 tabung reaksi kemudian menambahkan 10 tetes pada tabung pertama benzal dehid pada tabung ke-2sikloheksanon. Kemudian menutup dengan goncangan dengan kuat selama 1-2 menit hingga menghablur. Selanjutnya menyaring fenil hidrazon yang menghablur dengan sedikit air dingin.dan menghablurkan kembali dengan sedikit metanol atau etanol dan di diaman hingga keering. Kemudian mengukur titik lelehnya

5.      Reaksi Haloform

Memasukkan 5 tetes aseton ke dalam 3 ml larutan 5% natrium hidroksida, kemudian menambahkan larutan iodium sambil menggoncangnya sampai warna iodium tidak hilang lagi. Kemudian menunggu iodoform yang berwarna kuning  mengendap dan mencium bau dan mencatat baunya.

6.      Kondensasi Aldol

Mereaksikan 4 ml larutan 1% NaOH dengan 0,5 ml asetaldehid. Kemudian memasukkan ke dala ttabung reaksi, menggoncang dengan baik

dicatat baunya (dari asetaldehid yang tidak bereaksi). Kemudian mendidihkan campuran selama 3 menit dan dicatat baunya.